Als Durchgang wurde ebenfalls um 1460 das noch heute stehende Holstentor errichtet. Jenseits der Brücke über der Trave war es das mittlere von ingesamt drei Toren. Das äußere wurden jedoch erst im 16. Jahrhundert errichtet.
Näherte man sich von Westen der Stadt, so musste man erst das äußere (im Renaissancestil erbaute) Tor passieren, dann durch den Zwinger das mittlere (heutige) Hostentor, um dann über die Brücke zum inneren Stadttor (am Fuße der heutigen Holstenstraße ) zu gelangen. Links und rechts des heutigen Holstentores schlossen sich dort wo heute der Autoverkehr fließt die Wallanlagen direkt an. Die Stadtseite des heutige Tores ist mehr oder weniger noch in der Originalansicht erhalten.
Die Außenfront wurde jedoch mit den Jahren etwas umgestaltet. Ein Bild der Außenfront im Original ist heute noch auf einem Altarbild im St. Annen-Museum zu sehen. Die Türmchen waren z.B. mit goldenen Kugeln versehen. Auffällig ist, dass die Außenfassade mit nur kleinen Schießscharten versehen ist, während die Stadtseite mit großen Fensterfronten prunkvoll gestaltet ist. Dies offenbahrt die Schutzfunktion, zu der das Tor erbaut wurde.
